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    公开号:WO1989001479A1
    申请号:PCT/EP1988/000674
    申请日:1988-07-26
    公开日:1989-02-23
    发明作者:Martin Hostalek；Ludwig Pohl；Dietrich Erdmann；Herbert Schumann；Uwe Hartmann；Meino Heyen；Holger JÜRGENSEN
    申请人:MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung；
    IPC主号:C07F5-00
    专利说明:
    [0001] Cyclische oder bicyclische Aluminium-, Gallium- oder Indium-organische Verbindungen und ihre Verwendung zur Gasphasenabscheidung des Metalls auf Substraten.
    [0002] Die Erfindung betrifft metallorganische Verbindungen, die Aluminium, Gallium oder Indium als Metalle enthal¬ ten und eine cyclische oder bicyclische Struktur auf- weisen sowie die Verwendung dieser Verbindungen für die Herstellung dünner Filme oder epitaktischer Schichten durch Gasphasenabscheidung.
    [0003] Die Abscheidung solcher Schichten aus entweder reinen Elementen der III. Gruppe oder aus Kombinationen mit anderen Elementen wie z.B. Galliumarsenid, Indiumphos- phid oder Galliumphosphid, kann zur Herstellung von elektronischen und optoelektronischen Schaltelementen, Verbindungshalbleitern und Lasern verwendet werden. Die Abscheidung dieser Schichten erfolgt aus der Gas- phase.
    [0004] Die Eigenschaften dieser Filme hängen von den Abschei- dungsbedingungen und der chemischen Zusammensetzung des abgeschiedenen Films ab.
    [0005] Für die Abscheidung aus der Gasphase kommen alle bekann- ten Methoden wie die Metalr-Organic Chemical Vapour Depo¬ sition Methode (MOCVD), die Photo-Metal-Organic Vapour Phase Methode (Photo-MOVP) , bei welcher die Substanzen durch UV-Bestrahlung zersetzt werden, die Laser Chemical Vapour Deposition (Laser CVD) Methode oder die Metal- Organic Magnetron Sputtering Methode (MOMS) in Frage. Die Vorteile gegenüber anderen Methoden sind ein kontrol¬ lierbares Schichtenwachstum, eine genaue Dotierungskon- trolle sowie eine aufgrund der Normal- oder Niederdruck¬ bedingungen einfache Handhabung und Produktionsfreund- lichkeit.
    [0006] Bei der MOCVD-Methode werden metallorganische Verbindungen eingesetzt, die sich unter Abscheidung des Metalls bei einer Temperatur unterhalb 1100 °C zersetzen. Typische Apparaturen, die zur Zeit für MOCVD benutzt werden, bestehen aus einem "bubbler" mit einer Zufuhr für die metallorganische Komponente, einer Reaktionskammer, die das zu beschichtende Substrat enthält sowie einer Quelle für ein Trägergas, das gegen die metall¬ organische Komponente inert sein soll. Der "bubbler" wird auf einer konstanten, relativ niedrigen Temperatur gehalten, die vorzugsweise über dem Schmelzpunkt der metallorganischen Verbindung, aber weit unterhalb der Zersetzungstemperatur liegt. Die Reaktions- oder Zer¬ setzungskammer hat vorzugsweise eine sehr viel höhere Temperatur, die unterhalb 1100 °C liegt, bei welcher die metallorganische Verbindung sich vollständig zersetzt und das Metall abgeschieden wird. Durch das Trägergas wird die metallorganische Verbindung in den Dampfzustand gebracht und mit dem Trägergas in die Zersetzungskammer geschleust. Der Massenfluß des Dampfes ist gut zu kon¬ trollieren, und somit ist auch ein kontrolliertes Wachsen der dünnen Schichten möglich. Bislang wurden für die Gasphasenabscheidung hauptsächlich Metallalkyle wie z.B. Trimethylgallium, Trimethylalu- inium oder Trimethylindium verwendet. Diese Verbindungen sind jedoch extrem luftempfindlich, selbstentzündlich und teilweise bereits bei Raumtemperatur zersetzlich. Daher sind für die Herstellung, den Transport, die Lagerung und die Anwendung dieser Verbindungen aufwendige Vorsichtsmaßnahmen notwendig. Es sind auch einige, etwas stabilere Addukte der Metallalkyle mit Lewisbasen wie z.B. Trimethylamin und Triphenylphosphin bekannt (z.B. beschrieben in GB 21 23 422, EP-A 108469 oder EP-A 176537), die jedoch aufgrund des geringen Dampfdruckes nur bedingt für die Gasphasenabscheidung geeignet sind.
    [0007] Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es nun, Metall- alkylverbindungen zu finden, die einfach handhabbar und bei Raumtemperatur stabil sind und die sich aus der Gas¬ phase zersetzen lassen, also für die verschiedenen Methoden der Gasphasenabscheidung geeignet sind.
    [0008] Es wurde nun gefunden, daß sich die intramolekular stabilisierten Verbindungen von Aluminium, Indium und Gallium, die eine cyclische oder auch bicyclische Struktur aufweisen, durch eine hohe Stabilität gegen¬ über Luft und Sauerstoff auszeichnen, daher einfach zu handhaben sind und sich hervorragend für die Gasphasen- abscheidung eignen.
    [0009] Gegenstand der Erfindung sind somit die metallorganische Verbindung der Formel I
    [0010] ^<CH2)ιιf^^ (Rl) n " t<CH2>ι o - - - <R2)n τ
    [0011] (CH,)m worin
    [0012] 1 2 R und R jeweils unabhängig voneinander H, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 7 C-Atomen, die teilweise oder vollständig fluoriert sein kann, eine
    [0013] Cycloalkyl-, Alkenyl- oder Cycloalkenyl- gruppe mit jeweils 3-8 C-Atomen oder eine unsubstituierte oder substituierte Phenyl- gruppe,
    [0014] M AI, In oder Ga,
    [0015] Y N, P, As oder Sb,
    [0016] m 2, 3 oder 4,
    [0017] n und o jeweils 0 oder 1
    [0018] und
    [0019] n+o 1
    [0020] bedeutet.
    [0021] Ferner ist Gegenstand der Erfindung die Verwendung der Verbindungen der Formel I zur Gasphasenabscheidung sowie ein Verfahren zur Herstellung dünner Filme oder epitaktischer Schichten durch Gasphasenabscheidung des Metalls aus metailorganischen Verbindungen, bei welchem als metallorganische Substanzen die Verbindungen der Formel I eingesetzt werden. Die Verbindungen der Formel I weisen eine cyclische oder bicyclische Struktur auf und sind intramolekular stabilisiert durch Elektronenübertragung von dem inner¬ ständigen Stickstoff-, Phosphor-, Arsen- oder Antimon- atom auf das elektronenarme IIIB-Element. Sie besitzen daher eine im Vergleich zu den bisher verwendeten freien Metallalkylen hohe Stabilität gegenüber Luft und Sauer¬ stoff. Sie sind nicht mehr selbstentzündlich und damit einfach zu handhaben. In der Gasphase jedoch lassen sich diese Verbindungen leicht unter Abscheidung des Metalls zersetzen.
    [0022] In Formel I bedeutet M Gallium, Aluminium oder Indium. Vorzugsweise bedeutet M Gallium oder Aluminium. Y ist vorzugsweise Stickstoff, Phosphor oder Arsen, insbe- sondere bevorzugt ist Stickstoff.
    [0023] m in den (CH-) -Gruppen kann unabhängig voneinander 2, 3 oder 4 bedeuten. Vorzugsweise ist m 2 oder 3, und vor¬ zugsweise hat m in den (CH2) -Gruppen die gleiche Be¬ deutung.
    [0024] n und o können jeweils 0 oder 1 sein, mit n+o = 1. Bevorzugt ist n = 1 und o = 0.
    [0025] 1 2 . . .
    [0026] Die Reste R und/oder R in Formel I können jeweils eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 7
    [0027] C-Atomen bedeuten, bevorzugt mit 1-4 C-Atomen. Sie bedeu- ten demnach bevorzugt Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, iso- Propyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, aber auch Pentyl, Hexyl, Heptyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl oder 2-Heptyl. Die Alkylreste können teilweise oder auch vollständig fluoriert sein und z.B. Monofluormethyl, Trifluormethyl, Difluorethyl, Trifluorethyl, Pentafluorethyl oder Tri- fluorpropyl bedeuten. Falls R1 und/oder R2 eine Cycloalkyl- oder Cyclo- alkenylgruppe bedeuten, so stellen sie vorzugsweise Cyclo- pentyl, Cyclohexyl oder Cyclohexenyl dar. R 1 und R2 können auch Alkenylgruppen mit 3-8 C-Atomen sein, also z.B. Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Hexenyl, Heptenyl oder
    [0028] Allyl. Falls R 1 und/oder R2 eine Phenylgruppe bedeutet, so ist diese bevorzugt unsubstituiert, sie kann aber auch substituiert vorliegen. Da diese Substituenten keinen wesentlichen Einfluß auf den angestrebten Verwen- dungszweck ausüben, sind alle Substituenten erlaubt, die keinen störenden Einfluß auf die Zersetzungsreak¬ tion haben.
    [0029] Folgende Verbindungen stellen eine kleinere Gruppe von bevorzugten Verbindungen der Formel I dar:
    [0030] 1,5-Dimethyl=l-galla-5-aza-cyclooctan l,5-Diethyl-l-galla-5=aza~cyclooctan
    [0031] 1,5-Dipropyl-l-galla-5-aza-cyclooctan
    [0032] 1,5-Dimethyl-l-alumina-5-aza-=cyclooctan
    [0033] 1,5-Diethyl-l-alumina-5-aza-cyclooctan l,5-Diisopropyl-l-alumina-5-aza-cyclooctan
    [0034] 1,5-Dibutyl-l=alumina-5-aza-cyclooctan l-Methyl-5-ethyl-l-galla-»5-aza-cyclooctan l-Ethyl-5-methyl-l=alumina-5»aza-cyclooctan l-Cyclohexyl-5-methyl-l-galla-5-aza-cyclooctan 1,6-Dimethyl-l-galla-6-aza-cyclodecan
    [0035] 1,6-Dimethyl-l-alumina-6-aza-cyclodecan
    [0036] 1,6-Diethyl-l-galla-6-aza-cyclodecan l-Phenyl-5-methyl-l-galla-5-aza-cyclooctan
    [0037] 1,4-Dimethyl-l~galla-4-aza-cyclohexan 1,6-Diethyl-l-alumina-6-aza-cyclodecan l-Galla-5~aza-bicyclo(3.3.3)-undecan l-Galla-4-aza-bicyclo(2.2.2)-octan l-Alumina-5-aza-bicyclo(3.3.3 )-undecan l-Alumina-4-aza-bicyclo(2.2.2)-octan l-Methyl-5-cyclohexyl-l-galla-5-aza-cyclooctan l-Methyl-5-phenyl-l-galla-5-aza-cyclooctan l-Ethyl-5-phenyl-l-alumina-5-aza-cyclooctan l-Galla-6-aza-bicyclo-(4.4.4)-tetradecan l-Alumina-6-aza-bicyclo-(4.4.4)-tetradecan 1,5-Dimethyl-l-inda-5-aza-cyclooctan 1,5-Diethyl-l-inda-5-aza-cyclooctan 1,5-Dipropyl-l-inda-5-aza-cyclooctan
    [0038] 1,5-Diisopropyl-l-inda-5-aza-cyclooctan 1,5-Dibutyl-l-inda-5-aza-cyclooctan l-Methyl-5-ethyl-l-inda-5-aza-cyclooctan l-Ethyl-5-propyl-l-inda-5-aza-cyclooctan l-Cyclohexyl-5-methyl-l-inda-5-aza-cyclooctan 1,6-Dimethyl-l-inda-6-aza-cyclodecan 1,6-Diethyl-l-inda-6-aza-cyclodecan l-Phenyl-5-methyl-l-inda-5-aza-cyclooctan 1,4-Dimethyl-l-inda-4-aza-cyclohexan l-Inda-5-aza-bicyclo(3.3.3)-undecan l-Inda-4-aza-bicyclo(2.2.2)-octan l-Methyl-5-cyclohexyl-l-inda-5-aza-cyclooctan l-Methyl-5-phenyl-l-inda-5-aza-cyclooctan 1-Inda-6-aza-bicyclo(4.4.4)-tetradecan.
    [0039] Die Verbindungen der Formel I sind hervorragend für die MOCVD-Epitaxie bzw. MOCVD-Methode geeignet, da sie sich bei höheren Temperaturen unter Freisetzung des entsprechenden Metalles zersetzen. Sie sind ebenfalls für die anderen Methoden-der Gasphasenabscheidung wie Photo-MOVP, Laser CVD oder MOMS geeignet. Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekann¬ ten Methoden hergestellt, wie sie in der Literatur (z.B. G. Bahr, P. Burba, Methoden der Organischen Chemie, Bd. XII1/4# Georg Thieme Verlag, Stuttgart (1970)) be- schrieben sind, und zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann man auch von an sich bekannten, hier nicht erwähnten Varianten Gebrauch machen.
    [0040] So können Verbindungen der Formel I z.B. hergestellt werden, indem man Metallalkylchloride mit einem Alkali- metallorganyl der entsprechenden Lewisbase oder einer Grignard-Verbindung in einem inerten Lösungsmittel umsetzt.
    [0041] Die Umsetzungen erfolgen vorzugsweise in inerten Lösungs- mittein. Als Lösungsmittel kommen dabei alle diejenigen in Frage, die die Umsetzung nicht stören und nicht in das Reaktionsgeschehen eingreifen, wie beispielsweise Diethylether oder Tetrahydrofuran. Die Reaktionstempera¬ turen entsprechen im wesentlichen denen, die aus der Literatur für die Herstellung ähnlicher Verbindungen be¬ kannt sind.
    [0042] Beim erfindungsgemä en Verfahren zur Herstellung dünner Filme oder epitaktischer Schichten auf beliebigen Substra¬ ten setzt man bei den an sich bekannten Gasphasenabschei- dungs-Prozessen von metailorganischen Verbindungen als Ausgangsverbindungen die intramolekular stabilisierten, metailorganischen Verbindungen der Formel I ein. Zur Herstellung von Verbindungshalbleitern werden beim erfindungsgemäßen Verfahren während des Abscheidungs¬ prozesses in der Zersetzungskammer eine oder mehrere unter den angewandten Reaktionsbedingungen gasförmige Verbindungen des Arsens, Antimons oder Phosphors, beispielsweise AsH-, AsMe3, PH., oder SbH_ (zugesetzt.
    [0043] Eine weitere Variante des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß man während des Abscheidungsprozesses zusätzlich zu den erfindungsgemäßen metailorganischen Verbindungen der Formel I Dotierstoffe zusetzt. Als Dotierstoffe werden dabei flüchtige metallorganische Verbindungen wie beispielsweise flüchtige metallor¬ ganische Verbindungen von Eisen, Magnesium, Zink oder Chrom eingesetzt. Als bevorzugte Verbindungen gelten dabei z.B. Zn(CH3)2, Mg(CH3)2 oder Fe(C5H5)2.
    [0044] Die nach den erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Schichten können verwendet werden für die Herstellung von elektronischen und optoelektronischen Schaltelemen¬ ten, Verbindungshalbleitern oder Lasern.
    [0045] Da bei den momentan im Einsatz befindlichen Epitaxie¬ anlagen aus ther odynamischen Gründen nur ca. 1 % der eingesetzten freien Metallalkyle als Epitaxieschicht auf dem Substrat abgeschieden werden kann, stellt die Vernichtung der überschüssigen Metallalkyle, die auf- grund ihrer extremen Empfindlichkeit nicht zurückge¬ wonnen werden können, ein erhebliches Problem dar. Die erfindungsgemäßen Verbindungen nach Formel I er¬ öffnen dagegen aufgrund ihrer hohen Stabilität neue Möglichkeiten zur gefahrlosen Vernichtung oder zur Rückgewinnung der wertvollen IIIB-Verbindungen.
    [0046] Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher er¬ läutern. Temperaturangaben erfolgen immer in Grad Celsius. Fp. bedeutet Schmelzpunkt und Kp. Siedepunkt.
    [0047] A: Herstellung der metailorganischen Verbindungen:
    [0048] Beispiel 1
    [0049] 2,9 g (119 mmol) Magnesiumgrieß werden in 100 ml THF vorgelegt und unter Rückfluß erwärmt. Es werden 10 g (54 mmol) Methylamino-bis-(3,3f-propylchlorid), ge¬ löst in 40 ml THF, zugegeben. Anschließend erwärmt man noch 2 Stunden unter Rückfluß.
    [0050] Zu der Grignard-Lδsung werden bei Raumtemperatur 7,8 g (50 mmol) Methylgalliumdichlorid in 20 ml THF gegeben. Man rührt 24 Stunden bei Raumtemperatur und erhitzt dann 3 Stunden unter Rückfluß. Man dekantiert von aus-= gefallenem MgCl2 und erhält nach Abziehen des Lösungs- mittels l,5-Dimethyl-l-galla-5-aza-cyclooctan durch Vakuumdestillation als weißen Feststoff mit Fp. 34 und Kp. 83°/12 Torr.
    [0051] Analog werden hergestellt:
    [0052] 1,5-Diethyl-l-galla-5-aza=cyclooctan 1,5-Dipropyl-l-galla-5~aza-cyclooctan
    [0053] 1,5-Diisopropyl-l-galla-5~aza=eyclooctan 1,5-Di-n-butyl-l-galla-5-aza-cyclooctan 1,5-Di-isobutyl-l-galla-5-aza-cyclooctan 1,5-Di-tert.butyl-l-galla-5-aza-cyclooctan 1,6-Dimethyl-l-galla-6-aza-cyclodecan 1,6-Diethyl-l-galla-6-aza-cyclodecan 1,6-Dipropyl-l-galla-6-aza-cyclodecan 1,6-Diisopropyl-l-galla-6-aza-cyclodecan 5 1,6-Dibutyl-l-galla-6-aza-cyclodecan l,6-Di-tert.butyl-l-galla-6-aza-cyclodecan 1,6-Di-isobutyl-l-galla-6-aza-cyclodecan 1,4-Dimethyl-l-galla-4-aza-cyclohexan 1,4-Diethyl-l-galla-4-aza-cyclohexan
    [0054] 10 1,4-Dipropyl-l-galla-4-aza-cyclohexan
    [0055] 1,4-Diisopropyl-l-galla-4-aza-cyclohexan
    [0056] 1,4-Dibutyl-l-galla-4-aza-cyclohexan
    [0057] 1,4-Di-isobutyl-l-galla-4-aza-cyclohexan l,4-Di-tert.butyl-l-galla-4-aza-cyclohexan
    [0058] 15 l-Methyl-5-ethyl-l-galla-5-aza-cyclooctan l-Methyl-5-propyl-l-galla-5-aza-cyclooctan l-Propyl-5-methyl-l-galla-5-aza-cyclooctan l-Ethyl-5-methyl-l-galla-5-aza-cyclooctan l-Ethyl-6-propyl-l-galla-6-aza-cyclodecan
    [0059] 2.0 l-Propyl-6-butyl-l-galla-6-aza-cyclodecan l-Methyl-6-ethyl-l-galla-6-aza-cyclodecan l-Methyl-4-ethyl-l-galla-4-aza-cyclohexan l-Propyl-4-methyl-l-galla-4-aza-cyclohexan l-Ethyl-4-butyl-l-galla-4-aza-cyclohexan
    [0060] 25 Beispiel 2
    [0061] 3,6 g (148 mmol) Magnesiumgrieß werden in 100 ml THF vorgelegt und unter Rückfluß erwärmt. Es werden 12 g (49 mmol) 3-Chlor-N,N-bis-(3-chlorpropyl)-l-propanamin in 40 ml THF zugegeben, und man erhitzt noch 2 Stunden. Zu der Grignard-Lösung werden bei Raumtemperatur 8,2 g (47 mmol) Galliumtrichlorid in 20 ml THF gegeben. Man rührt 24 Stunden bei Raumtemperatur und erhitzt dann 4 Stunden unter Rückfluß. Man erhält l-Galla-5-aza- bicyclo(3.3.3)-undecan nach Abdestillieren des Lösungs¬ mittels und Reinigung durch Vakuumdestillation.
    [0062] Analog werden hergestellt:
    [0063] l-Galla-6-aza-bicyclo(4. . )tetradecan l-Galla-4-aza-bicyclo(2.2.2)octan.
    [0064] B: Anwendung zur Herstellung dünner Filme
    [0065] Beispiel 3
    [0066] l,5-Dimethyl-l-galla-5-aza-cyclooctan (dargestellt nach Beispiel 1) wird in den bubbler gefüllt und mit der Gaszufuhr des inerten Gases und der Zersetzungskammer verbunden. Abhängig vom Partialdampfdruck des Reagenzes im Reaktor erfolgt eine Zersetzung unter Galliumab- scheidung bei Temperaturen von ca. 700l"O
    权利要求:
    ClaimsPatentansprüche
    1. Metallorganische Verbindungen der Formel I
    (R1)n - M - (R2)n
    worin
    R 1 u•nd R2 jewei.ls unabhängi•g voneinander H, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 7 C-Atomen, die teilweise oder vollständig' fluoriert sein kann, eine
    Cycloalkyl-, Alkenyl- oder Cycloalkenyl- gruppe mit jeweils 3-8 C-Atomen oder eine unsubstituierte oder substituierte Phenyl- gruppe,
    M AI, In oder Ga,
    Y N, P, As oder Sb,
    m 2, 3 oder 4,
    n und o jeweils 0 oder 1 und
    n+o
    bedeutet.
    2. Verwendung der metailorganischen Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 zur Gasphasenabscheidung des Metalls auf Substraten.
    3. Verwendung der metailorganischen Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 zur Abscheidung epitak¬ tischer Schichten.
    4. Verfahren zur Herstellung dünner Filme auf Substra¬ ten durch Gasphasenabscheidung des Metalls aus metailorganischen Verbindungen, dadurch gekennzeich- net, daß als metallorganische Verbindungen die Ver¬ bindungen der Formel I
    worin R 1, R , Y, M, m, n und o di.e m. Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, eingesetzt werden.
    5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Herstellung von Verbindungshalbleitern während des Abscheidungsprozesses eine oder mehrere unter den angewandten Reaktionsbedingungen gas¬ förmige Verbindungen des Arsens, Antimons oder Phosphors zuführt. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man zusätzlich zu den metailorganischen Ver¬ bindungen der Formel I während des Abscheidungs¬ prozesses Dotierstoffe zusetzt.
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